Χωρίς ντέρμπι η 1η φάση του κυπέλλου

σε δυο ομίλους, Βόρειο και Νότιο με γεωγραφικά κριτήρια. Οι δυο ομάδες της Κέρκυρας στη Γ΄ Εθνική κατηγορία ΑΕ Λευκίμμης και Κρόνος Αργυράδων, υποχρεωτικά πρέπει να πάρουν μέρος στο κύπελλο, ενώ ο κυπελλούχος Κέρκυρας 2018-19, υποχρεωτικά πρέπει να παίξει και στο θεσμό του κυπέλλου Ελλάδος την επόμενη σεζόν, αφού το κύπελλο ερασιτεχνών Ελλάδος «καταργήθηκε».  
Στην κληρωτίδα μπήκαν 38 ομάδες, οι 36 από τα τοπικά πρωταθλήματα και οι δυο της Γ΄ Εθνικής. Δε δήλωσαν συμμετοχή από τη Β΄ κατηγορία, ΓΕ Παλαιοκαστριτών, Ποσειδώνας Βιταλάδων, Ηρακλής Σφακερών, Αετός Αγ. Αθανασίου, ΠΑΟΚ και ΓΕΘ.
Αυτό που ευχόντουσαν οι ομάδες πριν την κλήρωση, ήταν να μην αναγκαστούν να κάνουν ταξίδι σε Παξούς αρχές Σεπτεμβρίου και να μπουν στα έξοδα του ταξιδιού, αλλά η κλήρωση έστειλε την ΑΕΛ να παίξει εκεί. Η άλλη ομάδα της Γ΄ Εθνικής, ο Κρόνος κληρώθηκε να παίξει εκτός έδρας με το Κοντόκαλι. Δύο ζευγάρια με αντίπαλες ομάδες της Α1 έβγαλε η κληρωτίδα, Οδυσσέας Αυλιωτών -Αστέρας Λιαπάδων και ΟΦΑΜ-Ατρόμητος Στρογγυλής.
 
Βόρειος Όμιλος
Οδυσσέας – Αστέρας Λιαπάδων
Κένταυρος Αρίλλα – Ατρόμητος Άφρας
Αυγερινός Βλανειού – Εθνικός Περουλάδων
Θιναλιακός – Θύελλα
Αστέρας Σπαρτύλα – ΑΕ Φαιάκων
Αχιλλέας Νυμφών – Μέγας Αλέξανδρος
Κοντόκαλι – Κρόνος
Δίας Κασσιόπης – Ολυμπιάδα Κεραυνός Ποταμού – Νέος 2017
 
Νότιος όμιλος
ΟΦΑΜ – Ατρόμητος Στρογγυλής
Ηρακλής Αγ. Δέκα – ΑΕ Καναλίων
ΑΟ Κάβος – Αστέρας Μωραΐτικων
Βολίδα – ΑΟ Κασσιόπης
Φαίακας Μαραθιά – Κερ. Αγ. Νικολάου
Αστέρας Πετριτή – Μπενίτσες
ΑΟ Παξοί – ΑΕ Λευκίμμης
Ομόνοια – Αναγέννηση Περιβολίου
Κερ. Δραγωτινών  - Όλυμπος